法正来查看进度时，常看见他披着单衣在烛光下踱步，嘴里喃喃自语："此条与《汉律》相悖，当以......"有次为了"盗窃量刑"的条款，他与法正从日中争论到深夜，连饭食冷了三次都浑然不觉。

     刘备进位汉中王时，董允被任命为太子舍人。

     初见刘禅，这个十岁的少年正趴在窗棂上看蚂蚁搬家。

     董允并未立即说教，而是静静在一旁坐下，等刘禅玩够了才轻声问："殿下可知蚂蚁为何有序而行？" 刘禅摇头，他便娓娓道来："因其有分工，守规矩。

    治国亦如蚁群，若上下失序，则危如累卵。

    " 此后每日授课，董允不仅讲解《孝经》《尚书》，更常带刘禅走访市井，让他亲眼看看百姓如何耕作，如何纳税。

     建兴元年，诸葛亮开府治事，破格提拔董允为侍中，领虎贲中郎将，统宿卫亲兵。

     这个任命在朝中引起轩然大波——侍中历来由亲信重臣担任，而董允既无军功，又非荆州旧部。

     诸葛亮却力排众议："董允之贤，在于能守本心。

    宿卫皇宫，非此人不可。

    " 彼时的蜀汉宫廷暗流涌动。

     东州士族李严一党与荆州集团矛盾日益尖锐，宫中宦官也开始暗中结党。

     董允每日天不亮就入宫，先检查各处门禁，再核对内库账目。

     有次发现负责采买的宦官虚报物价，他立即命人彻查，连牵涉其中的刘禅近侍也一并惩处。

     刘禅虽心中不满，却也不得不忌惮他严肃的神情。

     建兴五年，诸葛亮北伐前夕，在那篇千古传颂的《出师表》中，特意写下："侍中、侍郎郭攸之、费祎、董允等，此皆良实，志虑忠纯......至于斟酌损益，进尽忠言，则攸之、祎、允之任也。

    " 这短短数语，饱含着对董允的信任与期许。

     大军出征那日，董允站在城楼上望着远去的旌旗，手中紧握着诸葛亮临行前交给他的密信，信中叮嘱："宫中之事，全仗公琰（费祎）与休昭（董允）。

    " 诸葛亮北伐期间，董允的担子愈发沉重。

     他每日要处理数百件奏章，还要监督宫中大小事务。

     有次刘禅听信宦官谗言，想在民间广选美女充实后宫。

     董允捧着《周礼》连夜入宫，在宫门外跪了整整两个时辰。